Si tu cherches une brèle qui a tapée pour te faire ton side, au vu du nombre de brèles vendues par Triumph, tu trouveras plus facilement une 1050 qu'un T301.
Ceci dit, c'est sûr qu'un T301 attelés ça aurait de la gueule, qui plus est avec le panier (superbe au passage) que tu veux mettre!
Concernant l'entretien des Speed à injection, comme beaucoup te l'ont dit c'est pas la mer à boire : tous les 10 000km (à titre indicatif c'est ce que j'ai parcourru en 2008) dont la majeur partie que tu peux faire toi-même comme bcp d'utilisateurs de 955 ici. Le plus chiant c'est si tu as besoin de recharger une carto ou virer un code panne, ce qui, forte heureusement, arrive rarement.
De toute façon Triumph ou pas, plus la base que tu choisira sera récente et donc facile à trouver, moins tu pourras te passer de concess du fait de l'électronique.
Après si tu veux faire toute ta mécanique, prends un 1200 Bandit, c'est, il me semble, ce qui répond le plus à tes attentes.
Enfin une question, les jantes avant sur les sides sans fourche de moto, c'est des jantes de caisse?